许冠杰的名字，在香港乐坛，乃至整个华语音乐圈，都可以用“如雷贯耳”来形容。
他是“广东流行音乐第一人”，粤语歌开山祖师，香港第一代歌神（张学友”歌神“的称号据说就是因为有人鼓励他当”歌神接班人”得来的）。七八十年代，他攀上粤语流行歌的顶峰，在全球华人圈影响巨大，美国Billboard杂志为此专门撰文介绍他的音乐，并使用了一个特制的新词：Cantopop（粤语流行歌）。
《铁塔凌云》可以说每个香港人都会唱，假如要竞选香港市歌，应该罕有敌手。许冠杰演唱会上这种万众合唱的局面，犹如香江黄金时代之缩影。
一位在香港做了30多年的电台DJ说，许冠杰的作品是他播过的次数最多的歌，其受欢迎的程度可见一斑。他的歌往往代百姓说出心声，歌词警世，催人向上，不仅大人爱听爱唱，连小孩也琅琅上口，可谓老少通吃。
在创作方面，许冠杰擅长将香港当地的民间小调与西方主流音乐巧妙结合，甚至在歌曲中加入摇滚元素，令时人耳目一新。
歌词创作是许冠杰的强项，他的歌词易唱易记，感染力强，容易引起共鸣又不乏思想的深度。
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他看很多音韵方面的书，钻研粤语与旋律的词曲咬合，作词时力求精准，句句押韵，容易记忆和上口；内容上，反映市井生活，描绘十分生动，如《鬼马双星》，描摹赌徒心态，使用市井俚语，充满市井气息；《打雀英雄传》，打麻将的情景勾画得极其生动。这都得益于他从小与草根阶层一起成长的经历，对他们的言行举止十分了解的缘故。
从小妈妈教他学粤曲，他自己也很爱唱，并且喜欢唐诗宋词，这些也成就了其歌词另一种风格：唯美浪漫，古典优雅。这方面的代表作有《双星情歌》。
跟如今的潮流不同，许冠杰的作品里，相当一部分都不是情歌，反而有很多反映社会生态的歌，甚至还有很难写的哲理歌。他将传统智慧、父辈教诲等等，化作一两句歌词，脍炙人口之余，也起到了教化的作用。
许冠杰现场串烧自己的经典歌曲，实力如此，放眼当时乐坛，谁人抗手？
许冠杰的成长历程颇为传奇。他是香港六十年代玩摇滚乐队的先驱。当时街坊邻居的小孩都玩，他还留长头发，让自己看起来更像当年大行其道的披头士。校长是个英国人，很疼爱他，特许其留长头发。在乐队时期，他已经写出了经典英文歌 Just A Little，风靡一时。
练上乐队无心向学，许冠杰每学期都考年级最后一名，为了不留级，只好年年转校。最后他来到哥哥许冠文执教的名校圣方济中学，总算安下心来学习。出乎所有人包括许冠杰自己的意料，他最后居然考进了香港大学（必须高中毕业考全A才行，极难考取），成为香港乐坛少数几个高学历的歌手之一。
他在港大读的是中文专业，奠定了扎实的文学功底。长得帅，有型，个子高，健硕，集所有优点于一身，但他却相当“保守”:“当时我很害羞，只在台上享受女生的尖叫，不敢跟女生有任何联络”。
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这么一个站在潮流尖端，西化得很彻底的歌手，怎么会去唱在当时被认为属于下里巴人的粤语歌呢？
原来，他大哥许冠文当年主演《双星报喜》，主题歌《铁塔凌云》是许冠文环游世界后的心得，许冠杰谱曲首唱后，极受欢迎，影响力远播东南亚。大家觉得这么样一个很西化的歌手也可以唱粤语歌，那它就不是低级的，从此粤语歌就开始流行起来，许冠杰也因此被称为香港粤语流行歌的开创者。
1992年，厌倦了歌坛名利争斗的许冠杰，急流勇退，宣布退休，环游世界去了。直到2004年，SARS结束肆虐，很多香港巨星陨落，很多朋友去世，许冠杰发现大家很不开心，于是决定复出，回来开演唱会，给他们带去欢乐，鼓励港人奋发自强。
《沉默是金》由张国荣作曲，许冠杰填词。歌词言志，许氏在写下此歌的1988年已萌退意。1992年许冠杰的引退晚宴上，他与张国荣在无事一身轻的心态下合唱此曲，成为香港乐坛的巅峰对唱。
许冠杰坦言，自己比较倾向积极的一面，喜欢写比较阳光一点的歌，希望大家听了心情舒畅。如今年近七十，他每周末还会跟家人和老友一起玩乐队，心态十分年轻健康。
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除了音乐事业，许冠杰在电影方面也卓有成绩，主演了多部喜剧电影，给观众留下了许多难忘的经典形象，代表作有《鬼马双星》等。在电影《笑傲江湖》中，他饰演的令狐冲被认为是迄今为止最符合原著精神的。唯一的缺点如金庸所说，在于“年纪大了点”，不是“大师兄”，是“老师兄”。
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