在枪支控制问题上，奥巴马遵循寻求妥协、调和的本能行事。。但有时，和大法官一样，参议员必须作出一个决定。在短暂出任参议员期间，奥巴马就曾面临这种情形，他置身于一场真正的斗争，那就是罗伯茨出任美国首席大法官的提名。
奥巴马和罗伯茨以前只见过一次，那次会面是在2005年秋天。
在罗伯茨最终来到哈特参议院大楼713号套间门前时，他已拜访了大多数参议员，而713 号这间偏僻的办公室是分给像奥巴马这样资历尚浅的参议员的。在这些礼节性的拜访中，罗伯茨表现得非常得体：世事洞明但不傲慢，姿态开放但不做任何承诺。就奥巴马所关心的方面来看，罗伯茨极具优势。奥巴马看重资历，而罗伯茨的资历无疑是他们那一代人中最好的，特别是他还拥有哈佛法学院的学位。罗伯茨对奥巴马亦有同样的直觉判断。在跟参议员们打了一通交道之后，各位法官候选人能迅速判断出谁在夸夸其谈，谁又是真正的玩家，未来总统的睿智无疑让罗伯茨印象深刻。
最终，奥巴马在罗伯茨提名中的投票跟被提名人的资质没什么关系，甚至跟奥巴马本人的感觉也无关。奥巴马参议员咨询了那些当法学教授的朋友们，比如哈佛大学的劳伦斯·却伯，他们告诉奥巴马，罗伯茨可以说是布什班子中最优秀的人。却伯说，罗伯茨法官是保守主义者，但也许他的思想是开放的。然而，分量最重的建议出自奥巴马自己的幕僚长皮特·劳斯，此君乃华盛顿政坛的一员老将。劳斯掷地有声地告诉奥巴马：别废话。你不可能又要竞争民主党内的总统提名，又去投票确认乔治·布什的首席大法官提名。参加初选投票的民主党人非常在意堕胎权这样的问题，而你投票支持的这位大法官有可能会推翻罗伊诉韦德案。对这样的意见，奥巴马没法不同意。
于是，奥巴马投了反对票。投反对票者有二十二人。。）奥巴马在参议院议场的讲话反映出他在罗伯茨提名问题上模棱两可的态度。“在我看来，，”奥巴马说，“而且，他的性格和品行看起来很符合对一个好法官的要求。他很谦卑，他举止得体，他表现出对不同观点的尊重。我看得非常清楚，罗伯茨法官是真正热爱法律的。”奥巴马略显夸张地说，，“斯 。（每年约有三分之一的案件是以一致意见判决的。）
奥巴马接着说：，重要的事情是那5%真正疑难的案件。在那些案件中，靠着对先例和解释规则的遵循，你只能跑过马拉松的第二二十五英里。决定最后一英里的只可能是一个人内心最深处的价值观，他最核心的关切，他用以观察世界如何运转的最宽广视角，他最深广的同情心....在那些疑难案件中，最关键的因素来源于法官的内心。
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